Struktur dan kereaktifan Kumpulan_karbonil

Untuk sebatian organik, panjang ikatan C-O tidak berbeza secara meluas daripada 120 pikometer (pm). Karbonil tak organik mempunyai jarak C-O yang lebih pendek: CO, 113; CO 2, 116; dan COCl <sub id="mwng">2</sub>, 116 malam.[2]

Karbon karbonil biasanya bersifat elektrofilik . Susunan kualitatif elektrofilik ialah RCHO (aldehid) > R2CO (keton) > RCO2R' (ester) > RCONH2 (amida). Pelbagai nukleofil menyerang, memecahkan ikatan berganda karbon-oksigen.

Interaksi antara kumpulan karbonil dan substituen lain ditemui dalam kajian kolagen.[3] Substituen boleh menjejaskan kumpulan karbonil dengan penambahan atau penolakan ketumpatan elektron melalui ikatan sigma. [4] Nilai ΔHσ jauh lebih tinggi apabila substituen pada kumpulan karbonil lebih elektronegatif daripada karbon. [4]

Sebatian karbonil

Kekutuban ikatan C=O juga meningkatkan keasidan mana-mana ikatan CH bersebelahan. Disebabkan oleh cas positif pada karbon dan cas negatif pada oksigen, kumpulan karbonil tertakluk kepada penambahan dan/atau serangan nukleofilik. Pelbagai nukleofil menyerang, memecahkan ikatan berganda karbon-oksigen, dan membawa kepada tindak balas penyingkiran tambahan. Kereaktifan nukleofilik selalunya berkadar dengan keasaman nukleofil dan apabila nukleofilik meningkat, kestabilan dalam sebatian karbonil berkurangan. [5] Nilai pKa untuk kedua-dua asetaldehid dan aseton masing-masing ialah 16.7 dan 19.[6]